Proline

■ 화학식 C5H9NO2. 피롤리딘-2-카르복실산 구조를 가진다.

■ 1901년 E. 피셔가 카제인의 가수분해 도중에 처음 분리하여 프롤린이라고 명명했으며, DL-프롤린은 1899년 R.빌슈테터가 합성에 성공하였다.

■ L-프롤린 은 프롤라민 ·프로타민 ·카제인 ·젤라틴 등 여러 단백질에 함유되어 있는데, 특히 콜라겐 및 그 변성물인 젤라틴에 많으며 잔기수(殘基數)도 10∼12%에 이른다.

■ 감미가 있는 무색 결정으로, 에탄올에 녹는 유일한 아미노산이다. 물에 대한 용해도는 단백질을 이루는 아미노산 중에서 최대이다.

■ 닌히드린과 반응하여 황색으로 발색한다. 아질산과 반응하여 니트로소 화합물을 만들며, 질소를 발생하지 않는다.

■ 가결(可缺) 아미노산이며, 생체 내에서는 글루탐산으로부터 만들어진다. 프롤린옥시다아제에 의해서 피롤린카르복시산이 되며, 이것이 글루탐산으로 돌아온다.

■ 또, 식물 속에서는 피롤린을 거쳐 알칼로이드의 아트로핀이나 니코틴이 된다. 프롤린 자체에는 맛이 있는데 프롤린과 당을 가열하면 아미노카르보닐반 응이 일어나, 좋은 향기가 나며 갈색으로 착색된다. 이 반응을 이용하 여 빵 제조에 사용한다.